SINTESIS ASAM 9,10-DIHIDROKSI STEARAT (DHSA) MELALUI HIDROLISA EPOKSIDA DARI OKSIDASI ASAM OLEAT DENGAN ASAM PERFORMAT

DOI: https://doi.org/10.14710/reaktor.16.2.57-64
Copyright (c) 2016 REAKTOR

Article Metrics: (Click on the Metric tab below to see the detail)

Article Info
Submitted: 30-12-2015
Published: 11-08-2016
Section: Research Article
Fulltext PDF Tell your colleagues Email the author

SYNTHESIS OF 9,10-DIHYDROXYSTEARIC ACID (DHSA) THROUGH HYDROLYSIS EPOXIDE FROM OXIDATION OLEIC ACID AND PERFORMIC ACID. 9,10-dihydroxy stearic acid (DHSA); C18H36O4 is one of hydroxyl fatty acids with hydroxyl groups (OH) and carboxyl groups (-COOH) cause DHSA have unique properties for many applications including as an emulsifier in the oil phase/gel candles and water in cosmetic formulations. This study investigated the formation of DHSA of from oleic acid and performic acid through epoxidation and hydrolysis reactions. Epoxidation was carried out by reacting the oleic acid with formic acid to form performic acid in situ reaction at a temperature of 60-70oC with stirring in order to minimize byproduct, followed hydrolysis obtained DHSA as powder with melting point 86.5oC, iodine value  0.125 g I2/100 g, acid value 171.53 mg KOH/g, the hydroxyl group observed at the absorption band region of 3345.34 cm-1, LCMS analysis results show peak spetrograms-mass at m/z 317,269, with a value m/z is equivalent to molecular weight DHSA.

 

Keywords: DHSA; epoxidation; hydrolysis; hydroxyl fatty acids; oleic acid

 

 

Abstrak

 

Asam 9,10-dihidroksi stearat (DHSA) dengan rumus molekul C18H36O4 merupakan senyawa hidroksil asam lemak dengan gugus hidroksil (-OH) dan karboksil (-COOH) menyebabkan DHSA memiliki sifat unik untuk berbagai aplikasi antara lain sebagai emulsifier antara fasa minyak/lilin gel dan air dalam formulasi kosmetik. Penelitian ini bertujuan untuk menghasilkan DHSA dari asam oleat dan asam performat, melalui tahapan reaksi epoksidasi dan hidrolisa. Epoksidasi asam oleat dengan asam performat yang dibentuk secara in situ dilakukan pada suhu reaksi 60-70oC dengan pengadukan untuk meminimalkan reaksi samping, dilanjutkan dengan hidrolisa epoksida diperoleh DHSA berupa serbuk berwarna putih gading dengan titik leleh 86,5oC, bilangan iod ± 0,125 g I2/100 g, bilangan asam 171,53 mg KOH/g, gugus hidroksil teramati menggunakan FTIR pada bilangan gelombang 3345,34 cm-1, yang diperkuat dengan data kromatogram LC-MS yang memberikan puncak spektrogram-massa pada m/z 317.269, dengan harga m/z yang setara dengan Berat Molekul DHSA.

 

Kata kunci: DHSA; epoksidasi; hidrolisa; hidroksil asam lemak; asam oleat

Keywords

Process

  1. Maisaroh Maisaroh  Scholar
    Badan Pengkajian dan Penerapan Teknologi, Indonesia
    Maisaroh - BPPT
  2. Indra Budi Susetyo 
    Pusat Teknologi Agroindustri Badan Pengkajian dan Penerapan Teknologi, Indonesia
  3. Bayu Rusmandana 
    Pusat Teknologi Agroindustri Badan Pengkajian dan Penerapan Teknologi, Indonesia