SINTESIS ASAM 9,10-DIHIDROKSI STEARAT (DHSA) MELALUI HIDROLISA EPOKSIDA DARI OKSIDASI ASAM OLEAT DENGAN ASAM PERFORMAT

Abstract

SYNTHESIS OF 9,10-DIHYDROXYSTEARIC ACID (DHSA) THROUGH HYDROLYSIS EPOXIDE FROM OXIDATION OLEIC ACID AND PERFORMIC ACID. 9,10-dihydroxy stearic acid (DHSA); C₁₈H₃₆O₄ is one of hydroxyl fatty acids with hydroxyl groups (OH) and carboxyl groups (-COOH) cause DHSA have unique properties for many applications including as an emulsifier in the oil phase/gel candles and water in cosmetic formulations. This study investigated the formation of DHSA of from oleic acid and performic acid through epoxidation and hydrolysis reactions. Epoxidation was carried out by reacting the oleic acid with formic acid to form performic acid in situ reaction at a temperature of 60-70^oC with stirring in order to minimize byproduct, followed hydrolysis obtained DHSA as powder with melting point 86.5^oC, iodine value  0.125 g I₂/100 g, acid value 171.53 mg KOH/g, the hydroxyl group observed at the absorption band region of 3345.34 cm^-1, LCMS analysis results show peak spetrograms-mass at m/z 317,269, with a value m/z is equivalent to molecular weight DHSA.

Keywords: DHSA; epoxidation; hydrolysis; hydroxyl fatty acids; oleic acid

Abstrak

Asam 9,10-dihidroksi stearat (DHSA) dengan rumus molekul C₁₈H₃₆O₄ merupakan senyawa hidroksil asam lemak dengan gugus hidroksil (-OH) dan karboksil (-COOH) menyebabkan DHSA memiliki sifat unik untuk berbagai aplikasi antara lain sebagai emulsifier antara fasa minyak/lilin gel dan air dalam formulasi kosmetik. Penelitian ini bertujuan untuk menghasilkan DHSA dari asam oleat dan asam performat, melalui tahapan reaksi epoksidasi dan hidrolisa. Epoksidasi asam oleat dengan asam performat yang dibentuk secara in situ dilakukan pada suhu reaksi 60-70^oC dengan pengadukan untuk meminimalkan reaksi samping, dilanjutkan dengan hidrolisa epoksida diperoleh DHSA berupa serbuk berwarna putih gading dengan titik leleh 86,5^oC, bilangan iod ± 0,125 g I₂/100 g, bilangan asam 171,53 mg KOH/g, gugus hidroksil teramati menggunakan FTIR pada bilangan gelombang 3345,34 cm^-1, yang diperkuat dengan data kromatogram LC-MS yang memberikan puncak spektrogram-massa pada m/z 317.269, dengan harga m/z yang setara dengan Berat Molekul DHSA.

Kata kunci: DHSA; epoksidasi; hidrolisa; hidroksil asam lemak; asam oleat