Reduksi Sinamaldoksim Menggunakan Sistem Katalis Zn/NH4Cl

Ngadiwiyana Ngadiwiyana; Ismiyarto Ismiyarto; Purbowatiningrum Ria Sarjono

doi:10.14710/jksa.10.1.1-6

DOI: https://doi.org/10.14710/jksa.10.1.1-6

Reduksi Sinamaldoksim Menggunakan Sistem Katalis Zn/NH4Cl

Ngadiwiyana Ngadiwiyana

, Ismiyarto Ismiyarto

, Purbowatiningrum Ria Sarjono

Chemistry Department, Faculty of Sciences and Mathematics, Diponegoro University, Indonesia

Published: 1 Apr 2007.

BibTex Citation Data :

@article{JKSA3316,
    author = {Ngadiwiyana Ngadiwiyana and Ismiyarto Ismiyarto and Purbowatiningrum Sarjono},
    title = {Reduksi Sinamaldoksim Menggunakan Sistem Katalis Zn/NH4Cl},
    journal = {Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi},
  volume = {10},
    number = {1},
    year = {2007},
    keywords = {Minyak Kayu Manis; Sinamaldoksim; Reduksi},
    abstract = {Sinamaldehid merupakan komponen utama minyak kayu manis (Cinnamomum) yang dapat diisolasi menggunakan pelarut natrium bisulfit. Pemanfaatan senyawa ini masih sangat terbatas, sehingga perlu dilakukan upaya pengubahan sinamaldehid menjadi senyawa turunannya yang lebih berdaya guna. Salah satunya, sinamaldehid dapat diubah menjadi senyawa amina melalui zat antara sinamaldoksim dengan reaksi reduksi. Senyawa amina tersebut digunakan sebagai bahan untuk mensintesis senyawa turunan antibiotik C-9154.Reduksi sinamaldoksim menjadi senyawa amina dilakukan dengan cara reduksi hidrogenasi katalitik menggunakan katalis Zn/NH4Cl. Reaksi dilakukan dengan merefluks sinamaldoksim, NH4Cl(s), dan serbuk Zn dengan pelarut metanol pada temperatur refluks (58 ºC) selama 3 jam. Hasil disaring, selanjutnya filtrat hasil refluks dievaporasi. Hasil evaporasi diekstraksi dengan kloroform dan NaCl jenuh. Lapisan organik dievaporasi kembali. Hasil evaporasi dianalisis menggunakan instrumen FT-IR dan GC-MS.Hasil reduksi sinamaldoksim berupa padatan gel berwarna coklat dengan dengan berat 0,43 g dan rendemen sebesar 64,35 %. Analisis hasil menggunakan spektrometer infra merah menunjukkan serapan gugus C-N pada daerah 1330,8 cm-1. Serapan pada 3178 cm-1 menunjukkan serapan gugus N-H dari senyawa amina. Hasil analisis GC-MS menunjukkan bahwa senyawa amina yang diperoleh dari reduksi sinamaldoksim berupa sinamilamin yang merupakan senyawa amina primer (tR = 16,431 menit dengan kelimpahan 0,58 %), (N-metil-3-fenil)-2-propenamin yang merupakan senyawa amina sekunder (tR = 20,258 menit dengan kelimpahan 0,79 %) dan (N,N- dimetil-3-fenil)-2-propenamin yang merupakan senyawa amina tersier (tR = 26,666 menit dengan kelimpahan 14,79 %).},
   issn = {2597-9914},   pages = {1--6}  doi = {10.14710/jksa.10.1.1-6},
    url = {https://ejournal.undip.ac.id/index.php/ksa/article/view/3316}
}

Citation Format:

Abstract

Sinamaldehid merupakan komponen utama minyak kayu manis (Cinnamomum) yang dapat diisolasi menggunakan pelarut natrium bisulfit. Pemanfaatan senyawa ini masih sangat terbatas, sehingga perlu dilakukan upaya pengubahan sinamaldehid menjadi senyawa turunannya yang lebih berdaya guna. Salah satunya, sinamaldehid dapat diubah menjadi senyawa amina melalui zat antara sinamaldoksim dengan reaksi reduksi. Senyawa amina tersebut digunakan sebagai bahan untuk mensintesis senyawa turunan antibiotik C-9154.Reduksi sinamaldoksim menjadi senyawa amina dilakukan dengan cara reduksi hidrogenasi katalitik menggunakan katalis Zn/NH4Cl. Reaksi dilakukan dengan merefluks sinamaldoksim, NH4Cl(s), dan serbuk Zn dengan pelarut metanol pada temperatur refluks (58 ºC) selama 3 jam. Hasil disaring, selanjutnya filtrat hasil refluks dievaporasi. Hasil evaporasi diekstraksi dengan kloroform dan NaCl jenuh. Lapisan organik dievaporasi kembali. Hasil evaporasi dianalisis menggunakan instrumen FT-IR dan GC-MS.Hasil reduksi sinamaldoksim berupa padatan gel berwarna coklat dengan dengan berat 0,43 g dan rendemen sebesar 64,35 %. Analisis hasil menggunakan spektrometer infra merah menunjukkan serapan gugus C-N pada daerah 1330,8 cm-1. Serapan pada 3178 cm-1 menunjukkan serapan gugus N-H dari senyawa amina. Hasil analisis GC-MS menunjukkan bahwa senyawa amina yang diperoleh dari reduksi sinamaldoksim berupa sinamilamin yang merupakan senyawa amina primer (tR = 16,431 menit dengan kelimpahan 0,58 %), (N-metil-3-fenil)-2-propenamin yang merupakan senyawa amina sekunder (tR = 20,258 menit dengan kelimpahan 0,79 %) dan (N,N- dimetil-3-fenil)-2-propenamin yang merupakan senyawa amina tersier (tR = 26,666 menit dengan kelimpahan 14,79 %).

Fulltext View|Download Email colleagues

Keywords: Minyak Kayu Manis; Sinamaldoksim; Reduksi

Article Metrics:

Article Info

Section: Research Articles

Language : ID

In Vol 10, No 1 (2007): Volume 10 Issue 1 Year 2007

Most cited articles

Synthesis of 4-Hydroxy-2-Methylchalcone from meta-Cresol Formilation Product and Its Activities as an Antibacteria Uji Aktivitas Antioksidan Senyawa Flavonoid dari Ekstrak Etanol Daun Johar (Senna siamea Lamk) Isolasi Bakteri Termofilik Sumber Air Panas Gedongsongo dengan Media Pengaya MB (Minimal Broth) dan TS (Taoge Sukrosa) serta Identifikasi Fenotip dan Genotip Pengaruh Diameter Kanal Pelet Katalis Zeolit Aktif dan Ni-Zeolit terhadap Pirolisis Limbah Batang Pohon Sagu (Metroxylonsp.) Activity Test of Suji Leaf Extract (Dracaena angustifolia Roxb.) on in vitro cholesterol lowering More cited articles

Abiraj, K., and Gowda D.C., 2003, “Zinc/Ammonium Formate: A New Facile System for the Rapid and Selective reduction of Oxime to Amines”, J. Chem. Res. (s) 6, 332-334
Abiraj.K and Gowda D.C., 2004, “Magnesium-Catalyzed reduction of Oxime to Amines using Ammonium Formate”, Synthetic Communications 34(4), 599-605
Entwistle, I.D., Johnstone, R.A.W., and Wilby, A.H., 1985, “Heterogeneous Catalytic Transfer Hydrogenation and Its Relation to Other Methods for Reduction of Organic Compouns”, Chem. Rev, American Chemical Society, pp. 131-149
Fessenden, J.R., dan Fessenden, J.S., 1990, “Kimia Organik” (terjemahan Pudjaatmaka, A.H.), Jilid 2, Edisi ketiga, Erlangga: Jakarta, hal. 34, 223, dan 454-457
Fessenden, J.R., dan Fessenden, J.S., 1997, “Kimia Organik” (terjemahan Pudjaatmaka, A.H.), Jilid I, Edisi keempat, Erlangga: Jakarta, hal. 409-413
Guenther, E., 1990, ”The Essential Oils” (terjemahan Ketaren, S.), ”Minyak Atsiri”, jilid II, Penerbit Universitas Indonesia: Jakarta
Griffin, R.W., 1969, ”Modern Organik Chemistry”, International Student Edition, Mc Graw-Hill Kogakusha Ltd:Tokyo
Jayaprakasha, G.K., Rao, L.J., and Sakariah, K.K., 2002, ”Chemical Composition of tha Volatile Oil from the Fruits of Cinnamomum zeylanicum Blume”. Flav. Frag. J; pp. 990-993
Mallavarapu, G.R., Ramesh, S., Chandrasekhara, R.S., Rajeswara Rao, B.R., Kaul, P.N., and Battacharya, A.K., 1995, “Investigation of the Essential Oil of Cinnamon Leaf Grown at Bangalore and Hyderabad”, Flav. Frag. J. 1995. 10; pp. 239-242
Ngadiwiyana, Ismiyarto, dan Anam, K., 2004, “Pemanjangan Sistem Terkonjugasi Sinamaldehid dan Uji Aktivitas sebagai Bahan Tabir Surya”, Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi vol VIII, No. I hal. 24-29
Sastrohamidjojo, H., dan Pranowo D.H., 2001, ”Sintesis Senyawa Organik”, FMIPA Universitas Gadjah Mada: Yogyakarta
Senayake, U.M., Lee, T.H., and Wills, R.B.H., 1978, ”Volatile Constituents of Cinnamon (Cinnamomum Zeylanicum) Oils. J. Agric. Food Chem., 1978. 26. pp. 822-824
Silverstein, R.M., Bassler, G.C., dan Morril, T.C., 1986, “Penyidikan Spektrometrik Senyawa Organik”, edisi keempat, Erlangga: Jakarta
Wikipedia, 2005, “Oxime, From Wikipedia, the free encyclopedia”

Last update:

No citation recorded.

Last update: 2026-09-14 03:55:38

No citation recorded.

As an article writer, the author has the right to use their article for various purposes, including use by institutions that employ the author or institutions that provide funding for the research. These author rights are granted without special permission.

Authors who publish a paper in JKSA have broad rights to use their work for teaching and scientific purposes without the need to request permission, including: (i) teaching in the author's class or institution; (ii) presenting the work at meetings or conferences and distributing copies to participants; (iii) using the work in training conducted by the author or the author's institution; (iv) distributing copies to colleagues for research purposes; (v) using the work in the compilation of subsequent works by the author; (vi) including the work in a thesis or dissertation; (vii) reusing part of the article in another work, with appropriate citation; (viii) preparing derivative works, with appropriate citation; and (ix) voluntarily posting the work on open websites operated by the author or the author's institution for scientific purposes, in accordance with the CC BY-SA License.

Authors and readers may copy and redistribute the material in any medium or format, and may remix, transform, and build upon the material for any purpose, provided that they give appropriate credit by citing the article or its content, provide a link to the license, and indicate if changes were made.

The authors submitting a manuscript do so on the understanding that, if accepted for publication, the copyright of the article shall be assigned to Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi (JKSA). Copyright encompasses the rights to reproduce and distribute the article in all forms and media, including reprints, photographs, microfilms, and any other similar reproductions, as well as translations.

Reproducing any part of this journal, storing it in a database, or transmitting it in any form or medium is permitted without written permission from JKSA. However, the original source must be properly cited in accordance with academic conventions.

JKSA, the Chemistry Department of Diponegoro University, and the Editor make every effort to ensure that no inaccurate, false, or misleading data, opinions, or statements are published in JKSA. However, the content of each article is the sole and exclusive responsibility of its authors.

The Copyright Transfer Form can be downloaded here: [Copyright Transfer Form - Indonesian] [Copyright Transfer Form - English]. The copyright form should bear the authors' original signatures and be sent to the Editor as a printed document, a scanned document sent via email, or by fax.

Prof. Adi Darmawan, Ph.D (Editor in Chief)

Editor in chief of Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi (JKSA)

Chemistry Department, Faculty of Sciences and Mathematics, Diponegoro University

Jl. Prof. Soedarto, Kampus Undip Tembalang, Semarang, Central Java, Indonesia 50275
Email: jksa@live.undip.ac.id