DOI: https://doi.org/10.14710/jksa.10.1.1-6

Reduksi Sinamaldoksim Menggunakan Sistem Katalis Zn/NH4Cl

Chemistry Department, Faculty of Sciences and Mathematics, Diponegoro University, Indonesia

Published: 1 Apr 2007.
Open Access Copyright 2007 Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi under http://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/.

Citation Format:
Abstract
Sinamaldehid merupakan komponen utama minyak kayu manis (Cinnamomum) yang dapat diisolasi menggunakan pelarut natrium bisulfit. Pemanfaatan senyawa ini masih sangat terbatas, sehingga perlu dilakukan upaya pengubahan sinamaldehid menjadi senyawa turunannya yang lebih berdaya guna. Salah satunya, sinamaldehid dapat diubah menjadi senyawa amina melalui zat antara sinamaldoksim dengan reaksi reduksi. Senyawa amina tersebut digunakan sebagai bahan untuk mensintesis senyawa turunan antibiotik C-9154.Reduksi sinamaldoksim menjadi senyawa amina dilakukan dengan cara reduksi hidrogenasi katalitik menggunakan katalis Zn/NH4Cl. Reaksi dilakukan dengan merefluks sinamaldoksim, NH4Cl(s), dan serbuk Zn dengan pelarut metanol pada temperatur refluks (58 ºC) selama 3 jam. Hasil disaring, selanjutnya filtrat hasil refluks dievaporasi. Hasil evaporasi diekstraksi dengan kloroform dan NaCl jenuh. Lapisan organik dievaporasi kembali. Hasil evaporasi dianalisis menggunakan instrumen FT-IR dan GC-MS.Hasil reduksi sinamaldoksim berupa padatan gel berwarna coklat dengan dengan berat 0,43 g dan rendemen sebesar 64,35 %. Analisis hasil menggunakan spektrometer infra merah menunjukkan serapan gugus C-N pada daerah 1330,8 cm-1. Serapan pada 3178 cm-1 menunjukkan serapan gugus N-H dari senyawa amina. Hasil analisis GC-MS menunjukkan bahwa senyawa amina yang diperoleh dari reduksi sinamaldoksim berupa sinamilamin yang merupakan senyawa amina primer (tR = 16,431 menit dengan kelimpahan 0,58 %), (N-metil-3-fenil)-2-propenamin yang merupakan senyawa amina sekunder (tR = 20,258 menit dengan kelimpahan 0,79 %) dan (N,N- dimetil-3-fenil)-2-propenamin yang merupakan senyawa amina tersier (tR = 26,666 menit dengan kelimpahan 14,79 %).
Fulltext View|Download
Keywords: Minyak Kayu Manis; Sinamaldoksim; Reduksi

Article Metrics:

Article Info
Section: Research Articles
Language : ID
Recent articles
Reduksi Sinamaldoksim Menggunakan Sistem Katalis Zn/NH4Cl Pengembangan Proses Inaktivasi Enzim Polifenol Oksidase untuk Produksi Teh Hijau Berkatekin Tinggi Perengkahan Produk Cair Batubara dengan Katalis Ni/Zeolit More recent articles
Most cited articles
Isolation of Flavonoid Compounds from Eceng Gondok (Eichhornia crassipes) and Antioxidant Tests with DPPH (1,1-Diphenyl-2-Picrylhydrazyl) Method Isolasi Bakteri Termofilik Sumber Air Panas Gedongsongo dengan Media Pengaya MB (Minimal Broth) dan TS (Taoge Sukrosa) serta Identifikasi Fenotip dan Genotip Sintesis Zeolit A dan Kemungkinan Penggunaannya Sebagai Penukar Kation Studi Filogeni dan Uji Potensi Bioremediasi serta Enzim Termostabil Ekstraseluler Isolat Geobacillus sp. dari Sumber Air Panas Gedong Songo Pengaruh Penambahan Surfaktan Hexadecyltrimethyl-Ammonium (HDTMA) pada Zeolit Alam Terdealuminasi terhadap Kemampuan Mengadsorpsi Fenol More cited articles
  1. Abiraj, K., and Gowda D.C., 2003, “Zinc/Ammonium Formate: A New Facile System for the Rapid and Selective reduction of Oxime to Amines”, J. Chem. Res. (s) 6, 332-334
  2. Abiraj.K and Gowda D.C., 2004, “Magnesium-Catalyzed reduction of Oxime to Amines using Ammonium Formate”, Synthetic Communications 34(4), 599-605
  3. Entwistle, I.D., Johnstone, R.A.W., and Wilby, A.H., 1985, “Heterogeneous Catalytic Transfer Hydrogenation and Its Relation to Other Methods for Reduction of Organic Compouns”, Chem. Rev, American Chemical Society, pp. 131-149
  4. Fessenden, J.R., dan Fessenden, J.S., 1990, “Kimia Organik” (terjemahan Pudjaatmaka, A.H.), Jilid 2, Edisi ketiga, Erlangga: Jakarta, hal. 34, 223, dan 454-457
  5. Fessenden, J.R., dan Fessenden, J.S., 1997, “Kimia Organik” (terjemahan Pudjaatmaka, A.H.), Jilid I, Edisi keempat, Erlangga: Jakarta, hal. 409-413
  6. Guenther, E., 1990, ”The Essential Oils” (terjemahan Ketaren, S.), ”Minyak Atsiri”, jilid II, Penerbit Universitas Indonesia: Jakarta
  7. Griffin, R.W., 1969, ”Modern Organik Chemistry”, International Student Edition, Mc Graw-Hill Kogakusha Ltd:Tokyo
  8. Jayaprakasha, G.K., Rao, L.J., and Sakariah, K.K., 2002, ”Chemical Composition of tha Volatile Oil from the Fruits of Cinnamomum zeylanicum Blume”. Flav. Frag. J; pp. 990-993
  9. Mallavarapu, G.R., Ramesh, S., Chandrasekhara, R.S., Rajeswara Rao, B.R., Kaul, P.N., and Battacharya, A.K., 1995, “Investigation of the Essential Oil of Cinnamon Leaf Grown at Bangalore and Hyderabad”, Flav. Frag. J. 1995. 10; pp. 239-242
  10. Ngadiwiyana, Ismiyarto, dan Anam, K., 2004, “Pemanjangan Sistem Terkonjugasi Sinamaldehid dan Uji Aktivitas sebagai Bahan Tabir Surya”, Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi vol VIII, No. I hal. 24-29
  11. Sastrohamidjojo, H., dan Pranowo D.H., 2001, ”Sintesis Senyawa Organik”, FMIPA Universitas Gadjah Mada: Yogyakarta
  12. Senayake, U.M., Lee, T.H., and Wills, R.B.H., 1978, ”Volatile Constituents of Cinnamon (Cinnamomum Zeylanicum) Oils. J. Agric. Food Chem., 1978. 26. pp. 822-824
  13. Silverstein, R.M., Bassler, G.C., dan Morril, T.C., 1986, “Penyidikan Spektrometrik Senyawa Organik”, edisi keempat, Erlangga: Jakarta
  14. Wikipedia, 2005, “Oxime, From Wikipedia, the free encyclopedia”

Last update:

No citation recorded.

Last update: 2024-11-20 19:48:47

No citation recorded.