Sintesis 3-(3,4-Dimetoksifenil)-Propanal sebagai Senyawa Antara dalam Pembuatan Turunan Antiboitik C-9154 dari Minyak Daun Cengkeh

Ngadiwiyana Ngadiwiyana; Ismiyarto Ismiyarto; Jumina Jumina; Chairil Anwar

doi:10.14710/jksa.11.2.38-42

DOI: https://doi.org/10.14710/jksa.11.2.38-42

Sintesis 3-(3,4-Dimetoksifenil)-Propanal sebagai Senyawa Antara dalam Pembuatan Turunan Antiboitik C-9154 dari Minyak Daun Cengkeh

Ngadiwiyana Ngadiwiyana¹

, Ismiyarto Ismiyarto¹

, Jumina Jumina²

, Chairil Anwar³

¹Chemistry Department, Faculty of Sciences and Mathematics, Diponegoro University, Indonesia

²Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Universitas Gadjah Mada, Yogyakarta, Indonesia

³Chemistry Department, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Gadjah Mada University, Indonesia

Published: 1 Aug 2008.

BibTex Citation Data :

@article{JKSA3547,
    author = {Ngadiwiyana Ngadiwiyana and Ismiyarto Ismiyarto and Jumina Jumina and Chairil Anwar},
    title = {Sintesis 3-(3,4-Dimetoksifenil)-Propanal sebagai Senyawa Antara dalam Pembuatan Turunan Antiboitik C-9154 dari Minyak Daun Cengkeh},
    journal = {Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi},
  volume = {11},
    number = {2},
    year = {2008},
    keywords = {Eugenol; 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal; turunan antibiotik C-9154},
    abstract = {Telah dilakukan sintesis senyawa antara 3-(3,4-dimetoksifenil) propanal dalam pembuatan turunan antibiotik C-9154 sebagai upaya perluasan poemanfaatan minyak kayu cengkeh. Eugenol merupakan komponen utama minyak daun cengkeh yang dapat diisolasi menggunakan pelarut natrium hidroksida. Pemanfaatan senyawa ini masih sangat terbatas, sehingga perlu dilakukan upaya pengubahan eugenol menjadi senyawa turunannya yang lebih berdaya guna. Salah satunya, eugenol dapat diubah menjadi senyawa 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal, senyawa tersebut digunakan sebagai bahan untuk mensintesis senyawa turunan antibiotik C-9154. Dalam penelitian ini digunakan bahan dasar metileugenol hasil metilasi eugenol. Reaksi hidroborasi metileugenol menggunakan reagen H3B:dietileter secara in situ dengan mereaksikan NaBH4 dan BF3:dietileterat pada suhu 0 „aC dan kondisi inert yang dibuat dengan mengalirkan gas nitrogen ke dalam sistem. Hasil reaksi dianalisis menggunakan metode spektroskopi inframerah dan spektroskopi massa. Oksidasi 3-(3,4-dimetoksifenil)-1-propanol menjadi 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal menggunakan oksidator piridinium klorokromat menggunakan pelarut diklorometan, dan direfluks selama 3 jam pada suhu reaksi 30 oC. Hasil reaksi dianalisis mengunakan metode spektroskopi inframerah, spektroskopi massa dan 1H-NMR. Hasil reaksi hidroborasi metileugenol merupakan cairan berwarna kekuningan dengan rendemen 81,29%, analisis spektra inframerah dan spektroskopi massa menunjukkan senyawa hasil adalah 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanol. Hasil reaksi oksidasi 3 -(3,4-dimetoksifenil)-propanol didapat cairan berwarna coklat kehitaman dengan rendemen sebesar 71,3 %. Hasil analisis menunjukkan bahwa senyawa hasil adalah 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal. Selanjutnya senyawa ini dapat digunakan sebagai bahan dasar sintesis turunan antibiotic C-9154.Kata kunci: Eugenol, 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal dan turunan antibiotik C-9154},
   issn = {2597-9914},   pages = {38--42}  doi = {10.14710/jksa.11.2.38-42},
    url = {https://ejournal.undip.ac.id/index.php/ksa/article/view/3547}
}

Citation Format:

Abstract

Telah dilakukan sintesis senyawa antara 3-(3,4-dimetoksifenil) propanal dalam pembuatan turunan antibiotik C-9154 sebagai upaya perluasan poemanfaatan minyak kayu cengkeh. Eugenol merupakan komponen utama minyak daun cengkeh yang dapat diisolasi menggunakan pelarut natrium hidroksida. Pemanfaatan senyawa ini masih sangat terbatas, sehingga perlu dilakukan upaya pengubahan eugenol menjadi senyawa turunannya yang lebih berdaya guna. Salah satunya, eugenol dapat diubah menjadi senyawa 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal, senyawa tersebut digunakan sebagai bahan untuk mensintesis senyawa turunan antibiotik C-9154. Dalam penelitian ini digunakan bahan dasar metileugenol hasil metilasi eugenol. Reaksi hidroborasi metileugenol menggunakan reagen H3B:dietileter secara in situ dengan mereaksikan NaBH4 dan BF3:dietileterat pada suhu 0 „aC dan kondisi inert yang dibuat dengan mengalirkan gas nitrogen ke dalam sistem. Hasil reaksi dianalisis menggunakan metode spektroskopi inframerah dan spektroskopi massa. Oksidasi 3-(3,4-dimetoksifenil)-1-propanol menjadi 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal menggunakan oksidator piridinium klorokromat menggunakan pelarut diklorometan, dan direfluks selama 3 jam pada suhu reaksi 30 oC. Hasil reaksi dianalisis mengunakan metode spektroskopi inframerah, spektroskopi massa dan 1H-NMR. Hasil reaksi hidroborasi metileugenol merupakan cairan berwarna kekuningan dengan rendemen 81,29%, analisis spektra inframerah dan spektroskopi massa menunjukkan senyawa hasil adalah 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanol. Hasil reaksi oksidasi 3 -(3,4-dimetoksifenil)-propanol didapat cairan berwarna coklat kehitaman dengan rendemen sebesar 71,3 %. Hasil analisis menunjukkan bahwa senyawa hasil adalah 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal. Selanjutnya senyawa ini dapat digunakan sebagai bahan dasar sintesis turunan antibiotic C-9154.Kata kunci: Eugenol, 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal dan turunan antibiotik C-9154

Fulltext View|Download

Keywords: Eugenol; 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal; turunan antibiotik C-9154

Article Metrics:

Article Info

Section: Research Articles

Language : ID

In Vol 11, No 2 (2008): Volume 11 Issue 2 Year 2008

Recent articles

Elektroremediasi Perairan Tercemar: Penggunaan Grafit pada Elektrodekolorisasi Larutan Remazol Black B Pengaruh p-Klorofenol terhadap Efektivitas Fotoreduksi Ion Hg(II) yang Dikatalisis TiO2 Pilarisasi Lempung dengan Al2O3 untuk Agen Pemucat Minyak Sawit More recent articles

Most cited articles

Pengaruh Keasaman Medium dan Imobilisasi Gugus Organik pada Karakter Silika Gel dari Abu Sekam Padi Total Hyptolide of Indonesian Hyptis pectinata extracts in a various solvent using HPLC and UV-Vis spectroscopy and their toxicities Conversion of Wood Waste to be a Source of Alternative Liquid Fuel Using Low Temperature Pyrolysis Method Aktivitas Antioksidan dan Antibakteri Produk Fermentasi Susu Kedelai dan Whey Tahu menggunakan Bakteri Asam Laktat Komersial Antioxidant Activity of Daemonorops draco Resin More cited articles

Chairil Anwar, Warsito Hardjosoedirdjo, The conversion of eugenol into more valuable substances, in: Chemistry, Universitas Gadjah Mada, Yogyakarta, 1994
Harry H. Shorey, John J. McKelvey, Chemical Control of Insect Behavior: Theory and Application, Wiley, 1977
Jumina, Iqmal Tahir, Abdul Karim Zulkarnain, Synthesis and Antimicrobial Activity Evaluation of Ethyl Salicyl Fumarate and Ethyl Furfuryl Fumarate: Sintesis dan um khasiat anteviikrosa terhadap etil salisil fumarat dan etil furfuril fumarat, Majalah Farmasi Indonesia, 13 (2002)
H. Sastrohamidjojo, A Study of Some Indonesian Essentials Oils, in: Chemistry, Gadjah Mada University, Yogyakarta, 1981
John McMurry, Organic chemistry, Brooks/Cole Pub. Co., 1984
Francis A. Carey, Organic Chemistry, 6 ed., McGraw-Hill, 2005
Shi-Wen Huang, Wei-Li Peng, Zi-Xing Shan, De-Jie Zhao, A new facile approach to highly selective hydroboration of alkenes with sodium malonyloxyborohydride, New Journal of Chemistry, 25 (2001) 869-871
Michael B. Smith, Organic Synthesis, 3rd edition ed., Academic Press, 1994
Rahman Hosseinzadeh, Mahmood Tajbakhsh, Hossein Vahedi, Selective oxidation of methylarenes with pyridinium chlorochromate, Synlett, 2005 (2005) 2769-2770
S. Servi, A. Acar, An Investigation of the Reactions of Substituted Homoallylic Alcohols with Various Oxidation Reagents, Molecules, 7 (2002) 104
Rodney A. Fernandes, PCC: Novel Oxidation Reactions, Synlett, 2003 (2003) 0741-0742
K Abiraj, D Channe Gowda, Magnesium‐Catalyzed Proficient Reduction of Oximes to Amines Using Ammonium Formate, Synthetic communications, 34 (2004) 599-605

Last update:

Solvent-less Oxidation of Aromatic Alcohols Using CrO3/Al2O3 under Ultrasonic Irradiation
Maulidan Firdaus, Triana Kusumaningsih, Ichsan Arifagama, Zuhdi Alqowamul Amin. Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi, 25 (8), 2022. doi: 10.14710/jksa.25.8.280-285
Pemanfaatan Limbah Daun Cengkeh menjadi Minyak Cengkeh di Desa Bajulan Kecamatan Loceret Kabupaten Nganjuk
Avisema Sigit Saputro, Nugraheni Hadiyanti, Virgian Galuh Agusty. JATIMAS : Jurnal Pertanian dan Pengabdian Masyarakat, 3 (1), 2023. doi: 10.30737/jatimas.v3i1.4560

Last update: 2024-12-27 00:09:44

No citation recorded.

As an article writer, the author has the right to use their articles for various purposes, including use by institutions that employ authors or institutions that provide funding for research. Author rights are granted without special permission.

Author who publishes a paper at JKSA has the broad right to use their work for teaching and scientific purposes without the need to ask permission, including: used for (i) teaching in the author's class or institution, (ii) presentation at meetings or conferences and distributing copies to participants ; (iii) training conducted by the author or author's institution; (iv) distribution to colleagues for research use; (v) use in the compilation of subsequent authors' works; (vi) inclusion in a thesis or dissertation; (vi) reuse of part of the article in another work (with citation); (vii) preparation of derivative works (with citation); (viii) voluntary posting on open websites operated by authors or author institutions for scientific purposes (follow the CC BY-SA License).

Authors and readers can copy and redistribute material in any media or format, and mix, modify, and build material for any purpose but they must provide appropriate credit (provide article citation or content), providing links to the license, and indicate if there are changes.

The authors submitting a manuscript do so on the understanding that if accepted for publication, copyright of the article shall be assigned to Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi (JKSA). Copyright encompasses rights to reproduce and deliver the article in all form and media, including reprints, photographs, microfilms and any other similar reproductions, as well as translations.

Reproduce any part of this journal, its storage in the database or its transmission by all forms or media is permitted does not need for written permission from JKSA. However, it should be cited as an honor in academic manners

JKSA and the Chemistry Department of Diponegoro University and the Editor make every effort to ensure that there are no data, opinions, or false or misleading statements published in JKSA. However, the content of the article is the sole and exclusive responsibility of each author.

The Copyright Transfer Form can be downloaded here: [Copyright Transfer Form - Indonesian] [Copyright Transfer Form - English]. The copyright form should be signed originally and send to the Editor in the form of printed letters, scanned documents sent via email or fax.

Adi Darmawan, Ph.D (Editor in Chief)

Editor in chief of Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi (JKSA)

Chemistry Department, Faculty of Sciences and Mathematics, Diponegoro University

Jl. Prof. Soedarto, Kampus Undip Tembalang, Semarang, Central Java, Indonesia 50275
Email: jksa@live.undip.ac.id