Sintesis 3-(3,4-Dimetoksifenil)-Propanal sebagai Senyawa Antara dalam Pembuatan Turunan Antiboitik C-9154 dari Minyak Daun Cengkeh

*Ngadiwiyana Ngadiwiyana scopus  -  Chemistry Department, Faculty of Sciences and Mathematics, Diponegoro University, Indonesia
Ismiyarto Ismiyarto scopus  -  Chemistry Department, Faculty of Sciences and Mathematics, Diponegoro University, Indonesia
Jumina Jumina scopus  -  Chemistry Department, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Gadjah Mada University, Indonesia
Chairil Anwar scopus  -  Chemistry Department, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Gadjah Mada University, Indonesia
Published: 1 Aug 2008.
Open Access Copyright 2008 Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi
License URL: http://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/

Citation Format:
Abstract
Telah dilakukan sintesis senyawa antara 3-(3,4-dimetoksifenil) propanal dalam pembuatan turunan antibiotik C-9154 sebagai upaya perluasan poemanfaatan minyak kayu cengkeh. Eugenol merupakan komponen utama minyak daun cengkeh yang dapat diisolasi menggunakan pelarut natrium hidroksida. Pemanfaatan senyawa ini masih sangat terbatas, sehingga perlu dilakukan upaya pengubahan eugenol menjadi senyawa turunannya yang lebih berdaya guna. Salah satunya, eugenol dapat diubah menjadi senyawa 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal, senyawa tersebut digunakan sebagai bahan untuk mensintesis senyawa turunan antibiotik C-9154. Dalam penelitian ini digunakan bahan dasar metileugenol hasil metilasi eugenol. Reaksi hidroborasi metileugenol menggunakan reagen H3B:dietileter secara in situ dengan mereaksikan NaBH4 dan BF3:dietileterat pada suhu 0 „aC dan kondisi inert yang dibuat dengan mengalirkan gas nitrogen ke dalam sistem. Hasil reaksi dianalisis menggunakan metode spektroskopi inframerah dan spektroskopi massa. Oksidasi 3-(3,4-dimetoksifenil)-1-propanol menjadi 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal menggunakan oksidator piridinium klorokromat menggunakan pelarut diklorometan, dan direfluks selama 3 jam pada suhu reaksi 30 oC. Hasil reaksi dianalisis mengunakan metode spektroskopi inframerah, spektroskopi massa dan 1H-NMR. Hasil reaksi hidroborasi metileugenol merupakan cairan berwarna kekuningan dengan rendemen 81,29%, analisis spektra inframerah dan spektroskopi massa menunjukkan senyawa hasil adalah 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanol. Hasil reaksi oksidasi 3 -(3,4-dimetoksifenil)-propanol didapat cairan berwarna coklat kehitaman dengan rendemen sebesar 71,3 %. Hasil analisis menunjukkan bahwa senyawa hasil adalah 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal. Selanjutnya senyawa ini dapat digunakan sebagai bahan dasar sintesis turunan antibiotic C-9154.Kata kunci: Eugenol, 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal dan turunan antibiotik C-9154
Keywords: Eugenol; 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal; turunan antibiotik C-9154

Article Metrics:

  1. Chairil Anwar, Warsito Hardjosoedirdjo, The conversion of eugenol into more valuable substances, in: Chemistry, Universitas Gadjah Mada, Yogyakarta, 1994
  2. Harry H. Shorey, John J. McKelvey, Chemical Control of Insect Behavior: Theory and Application, Wiley, 1977
  3. Jumina, Iqmal Tahir, Abdul Karim Zulkarnain, Synthesis and Antimicrobial Activity Evaluation of Ethyl Salicyl Fumarate and Ethyl Furfuryl Fumarate: Sintesis dan um khasiat anteviikrosa terhadap etil salisil fumarat dan etil furfuril fumarat, Majalah Farmasi Indonesia, 13 (2002)
  4. H. Sastrohamidjojo, A Study of Some Indonesian Essentials Oils, in: Chemistry, Gadjah Mada University, Yogyakarta, 1981
  5. John McMurry, Organic chemistry, Brooks/Cole Pub. Co., 1984
  6. Francis A. Carey, Organic Chemistry, 6 ed., McGraw-Hill, 2005
  7. Shi-Wen Huang, Wei-Li Peng, Zi-Xing Shan, De-Jie Zhao, A new facile approach to highly selective hydroboration of alkenes with sodium malonyloxyborohydride, New Journal of Chemistry, 25 (2001) 869-871
  8. Michael B. Smith, Organic Synthesis, 3rd edition ed., Academic Press, 1994
  9. Rahman Hosseinzadeh, Mahmood Tajbakhsh, Hossein Vahedi, Selective oxidation of methylarenes with pyridinium chlorochromate, Synlett, 2005 (2005) 2769-2770
  10. S. Servi, A. Acar, An Investigation of the Reactions of Substituted Homoallylic Alcohols with Various Oxidation Reagents, Molecules, 7 (2002) 104
  11. Rodney A. Fernandes, PCC: Novel Oxidation Reactions, Synlett, 2003 (2003) 0741-0742
  12. K Abiraj, D Channe Gowda, Magnesium‐Catalyzed Proficient Reduction of Oximes to Amines Using Ammonium Formate, Synthetic communications, 34 (2004) 599-605

Last update: 2021-05-07 17:04:25

No citation recorded.

Last update: 2021-05-07 17:04:25

No citation recorded.