DOI: https://doi.org/10.14710/jksa.11.2.38-42

Sintesis 3-(3,4-Dimetoksifenil)-Propanal sebagai Senyawa Antara dalam Pembuatan Turunan Antiboitik C-9154 dari Minyak Daun Cengkeh

1Chemistry Department, Faculty of Sciences and Mathematics, Diponegoro University, Indonesia

2Chemistry Department, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Gadjah Mada University, Indonesia

Published: 1 Aug 2008.
Open Access Copyright 2008 Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi under http://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/.

Citation Format:
Abstract
Telah dilakukan sintesis senyawa antara 3-(3,4-dimetoksifenil) propanal dalam pembuatan turunan antibiotik C-9154 sebagai upaya perluasan poemanfaatan minyak kayu cengkeh. Eugenol merupakan komponen utama minyak daun cengkeh yang dapat diisolasi menggunakan pelarut natrium hidroksida. Pemanfaatan senyawa ini masih sangat terbatas, sehingga perlu dilakukan upaya pengubahan eugenol menjadi senyawa turunannya yang lebih berdaya guna. Salah satunya, eugenol dapat diubah menjadi senyawa 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal, senyawa tersebut digunakan sebagai bahan untuk mensintesis senyawa turunan antibiotik C-9154. Dalam penelitian ini digunakan bahan dasar metileugenol hasil metilasi eugenol. Reaksi hidroborasi metileugenol menggunakan reagen H3B:dietileter secara in situ dengan mereaksikan NaBH4 dan BF3:dietileterat pada suhu 0 „aC dan kondisi inert yang dibuat dengan mengalirkan gas nitrogen ke dalam sistem. Hasil reaksi dianalisis menggunakan metode spektroskopi inframerah dan spektroskopi massa. Oksidasi 3-(3,4-dimetoksifenil)-1-propanol menjadi 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal menggunakan oksidator piridinium klorokromat menggunakan pelarut diklorometan, dan direfluks selama 3 jam pada suhu reaksi 30 oC. Hasil reaksi dianalisis mengunakan metode spektroskopi inframerah, spektroskopi massa dan 1H-NMR. Hasil reaksi hidroborasi metileugenol merupakan cairan berwarna kekuningan dengan rendemen 81,29%, analisis spektra inframerah dan spektroskopi massa menunjukkan senyawa hasil adalah 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanol. Hasil reaksi oksidasi 3 -(3,4-dimetoksifenil)-propanol didapat cairan berwarna coklat kehitaman dengan rendemen sebesar 71,3 %. Hasil analisis menunjukkan bahwa senyawa hasil adalah 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal. Selanjutnya senyawa ini dapat digunakan sebagai bahan dasar sintesis turunan antibiotic C-9154.Kata kunci: Eugenol, 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal dan turunan antibiotik C-9154
Fulltext View|Download
Keywords: Eugenol; 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal; turunan antibiotik C-9154

Article Metrics:

Article Info
Section: Research Articles
Language : ID
Recent articles
Pilarisasi Lempung dengan Al2O3 untuk Agen Pemucat Minyak Sawit Elektroremediasi Perairan Tercemar: Penggunaan Grafit pada Elektrodekolorisasi Larutan Remazol Black B Pengaruh p-Klorofenol terhadap Efektivitas Fotoreduksi Ion Hg(II) yang Dikatalisis TiO2 More recent articles
Most cited articles
Activity of Actinomycetes Isolated from Mangrove Segara Anakan Cilacap toward Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) Removal of natural organic matter for wetland saline water desalination by coagulation-pervaporation Sintesis Lempung Terpilar Titania Pemanfaatan Limbah Penyulingan Bunga Kenanga sebagai Kompos dan Pengaruh Penambahan Zeolit terhadap Ketersediaan Nitrogen Tanah Pengaruh Diameter Kanal Pelet Katalis Zeolit Aktif dan Ni-Zeolit terhadap Pirolisis Limbah Batang Pohon Sagu (Metroxylonsp.) More cited articles
  1. Chairil Anwar, Warsito Hardjosoedirdjo, The conversion of eugenol into more valuable substances, in: Chemistry, Universitas Gadjah Mada, Yogyakarta, 1994
  2. Harry H. Shorey, John J. McKelvey, Chemical Control of Insect Behavior: Theory and Application, Wiley, 1977
  3. Jumina, Iqmal Tahir, Abdul Karim Zulkarnain, Synthesis and Antimicrobial Activity Evaluation of Ethyl Salicyl Fumarate and Ethyl Furfuryl Fumarate: Sintesis dan um khasiat anteviikrosa terhadap etil salisil fumarat dan etil furfuril fumarat, Majalah Farmasi Indonesia, 13 (2002)
  4. H. Sastrohamidjojo, A Study of Some Indonesian Essentials Oils, in: Chemistry, Gadjah Mada University, Yogyakarta, 1981
  5. John McMurry, Organic chemistry, Brooks/Cole Pub. Co., 1984
  6. Francis A. Carey, Organic Chemistry, 6 ed., McGraw-Hill, 2005
  7. Shi-Wen Huang, Wei-Li Peng, Zi-Xing Shan, De-Jie Zhao, A new facile approach to highly selective hydroboration of alkenes with sodium malonyloxyborohydride, New Journal of Chemistry, 25 (2001) 869-871
  8. Michael B. Smith, Organic Synthesis, 3rd edition ed., Academic Press, 1994
  9. Rahman Hosseinzadeh, Mahmood Tajbakhsh, Hossein Vahedi, Selective oxidation of methylarenes with pyridinium chlorochromate, Synlett, 2005 (2005) 2769-2770
  10. S. Servi, A. Acar, An Investigation of the Reactions of Substituted Homoallylic Alcohols with Various Oxidation Reagents, Molecules, 7 (2002) 104
  11. Rodney A. Fernandes, PCC: Novel Oxidation Reactions, Synlett, 2003 (2003) 0741-0742
  12. K Abiraj, D Channe Gowda, Magnesium‐Catalyzed Proficient Reduction of Oximes to Amines Using Ammonium Formate, Synthetic communications, 34 (2004) 599-605

Last update:

  1. Solvent-less Oxidation of Aromatic Alcohols Using CrO3/Al2O3 under Ultrasonic Irradiation

    Maulidan Firdaus, Triana Kusumaningsih, Ichsan Arifagama, Zuhdi Alqowamul Amin. Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi, 25 (8), 2022. doi: 10.14710/jksa.25.8.280-285

  2. Pemanfaatan Limbah Daun Cengkeh menjadi Minyak Cengkeh di Desa Bajulan Kecamatan Loceret Kabupaten Nganjuk

    Avisema Sigit Saputro, Nugraheni Hadiyanti, Virgian Galuh Agusty. JATIMAS : Jurnal Pertanian dan Pengabdian Masyarakat, 3 (1), 2023. doi: 10.30737/jatimas.v3i1.4560

Last update: 2024-04-18 14:28:30

No citation recorded.